En septiembre de 2006, el Tribunal Supremo ratificó que el poblado de la Sierra de San Cristóbal está dentro del término municipal portuense. Esta decisión debería haber supuesto el inicio del proceso regularización de este enclave, un hecho que se había ido posponiendo anteriormente ya que aún debía dirimirse si pertenecía a El Puerto o a Jerez. Sin embargo, tras 15 meses no se ha avanzado nada, en parte por el cambio de gobierno en el Ayuntamiento. El nuevo equipo de gobierno de PP y PA no ha tomado ninguna decisión al respecto, por el momento.

La situación de este diseminado es compleja ya que hay varias situaciones entre los colonos. En primer lugar están los que habitan en las cuevas y tienen su vivienda en torno a ella, que cuentan con los documentos de propiedad del suelo que ocupan. Hay otro grupo de viviendas construidas sobre unos terrenos que hace 30 años el Ayuntamiento de Jerez (que consideraba que la Sierra era de su término municipal) vendió a una cooperativa, llamada Virgen del Valle. Ésta es la propietaria, con escrituras públicas, de unos terrenos sobre los que hay unas 60 viviendas. Y el resto, la gran mayoría (unas 150) están erigidas sobre suelo de propiedad municipal.

El poblado se encuentra en la misma situación que el resto de diseminados ilegales del término municipal. Se encuentran construidos sobre suelo no urbanizable. Serán regularizados una vez se apruebe el nuevo Plan General de Ordenación Urbana (PGOU).

Sin embargo, para la Sierra la tramitación será más complicada. Para empezar, el Ayuntamiento tiene que elaborar un listado de colonos para determinar quiénes podrán acceder a la propiedad de suelo. Hay residentes que llevan más de 30 años en la Sierra. Sin embargo, hay otros que han aprovechado el olvido que ha sufrido el diseminado para usurpar terrenos mediante parcelaciones y construir viviendas. Este fenómeno se sigue produciendo en la Sierra. Desde el Área de Urbanismo se asegura que se han detectado casos y se han abierto los correspondientes expedientes disciplinarios. Sin embargo, en una sola ocasión (en febrero de 2006) se derribó una parcelación.

El Área de Urbanismo no ha decidido, por el momento, qué criterio seguirá para seleccionar a los colonos que se beneficiarán de la venta así como en las condiciones que se producirá el traspaso (especialmente el precio, del que hace años se dijo que iba a ser simbólico).

Pero el Ayuntamiento sabe de la posible ilegalidad del proceso, toda vez que se están vendiendo a dedo unos suelos municipales. Al ser terreno público, la Ley fija un procedimiento de concurso público (generalmente una subasta). ¿Hasta qué punto podrían los ocupantes de estos suelos ser los únicos con derecho a estos suelos?. Es la principal duda sobre esta posible operación y que el Área de Urbanismo aún tiene que darle respuesta. Por el momento, no hay pronunciamiento oficial.

Las viviendas de la zona cuentan en la actualidad con suministros de luz y agua (son enganches a los primeros contadores y transformadores que se instalaron en la zona).

El presidente de la asociación de vecinos de la Sierra, Juan Jiménez, comentó a este periódico que los colonos "tenemos claro" que el procedimiento es largo pero instó al Ayuntamiento que trate de agilizarlo en la medida de lo posible. Mientras, la concejala de Urbanismo, Patricia Ybarra, apuntó que, al igual que con el resto de diseminados ilegales del término municipal, se siguen estudiando fórmulas para adelantar su posible regularización. No obstante, reconoció la dificultad añadida de la Sierra a la que "se le están buscando soluciones".