Después de una mañana gris, a la hora de salida los partes del tiempo mejoraron y San Juan de los Caballeros abrió sus puertas para derramar elegancia de una cofradía con sabor histórico. La Vera Cruz puso en la calle un total de 300 nazarenos, una gran cantidad de ellos alumnos del colegio de Los Marianistas, con quien mantienen una estrecha relación ya que hace años tuvo su sede en el colegio de la calle Porvera. Como es tradicional, y antes de salir a la plaza Melgarejo, sonó la marcha "Jesús de las Penas" mientras avanzaba el Cristo de la Esperanza y "Tus dolores son mis penas" a medida que se aproximó hasta la puerta el palio. Ya en la calle la capilla musical se incorporó detrás del misterio que recoge este soberbio crucificado junto al buen ladrón, San Dimas, y Gestas. El primer estreno vino de la mano de la Banda Municipal Pedro Álvarez Hidalgo, de Puerto Real, que interpretó por vez primera en Jerez "La Virgen en sus lágrimas", de Manuel López Farfán. Nuestra Señora de las Lágrimas iba sencilla pero elegante, soportando su pena en silencio. El exorno consistió en claveles blancos formando piñas cónicas y bicónicas, y un friso simple alrededor del palio. El misterio se adornó con una mezcla de flores silvestres, clavel rojo color sangre de toro y flor de cera, rematado con un friso de lirios morados salpicado con claveles rojos. La Virgen además estrenó una saya, color granate, bordada en oro, donada por un hermano, obra de Antonio Pérez Iglesias, que además es su vestidor. También era nueva la imagen venera, la Virgen del Pilar, en plata de ley, una obra del siglo XIX y el juego de faroles de cola así como los cuatro faroles entre varales, de la hermandad de San Vicente, de Jesús de las Penas de Sevilla, de 1940 de Seco Imbert, en metal cofradiero repujados y plateados, han sido adquiridos por un hermano y donados a la cofradía. El Libro de Reglas, en plata de ley de Ildefonso Oñate, fue otro estreno. Un grupo de hermanos transcribieron las reglas del siglo XVIII y las ilustraciones internas las realizaron Nuria Hurtado, Antonio Sánchez Gago y Antonio Pérez Iglesias. Se han restaurado las tres capillas del misterio, bordadas en oro, en los talleres de José Ramón Paleteiro y las tres imágenes de las mismas por el imaginero portuense, Ángel Pantoja. Destacar que la hermandad invitó a cuatro nazarenos del Prendimiento a hacer con ellos la estación.