Cada monumento de Jerez tiene su historia. Los hay que se quedaron sin su lugar, caso de Alfonso X 'El Sabio' quien tras pasar años ante la torre del homenaje del Alcázar fue a parar frente al Bar 'La Muralla'. Allí, un cachondo le colocó una naranja donde solía reposar una bola piedra. Así fue hasta que la mano también fue cercenada. Recluso y casi olvidado, el Rey de las Cantigas duerme en el interior del Alcázar. Hay otras estatuas desaparecidas en combate, caso del busto de José María Pemán que hace años fue tirado a patadas por gamberros en el Parque González Hontoria. No fue repuesto.

Jerez dispone de casi medio centenar de monumentos entre estatuas, bustos y esculturas de todo tipo. La mayor parte de ellos están ubicados principalmente en plazas y rotondas. Los hay de todos los estilos y de todos los tamaños. La mayor parte son recientes, con menos de veinte años de antigüedad, siendo el más antiguo el que Jerez dedicó en 1883 a Rafael Rivero, el alcalde que trajo el agua corriente a la ciudad. El segundo más antiguo es el monumento al Marqués de Domecq, que data de 1923 y, por último, el monumento al general Primo de Rivera, también conocido popularmente como el 'caballo de la plaza del Arenal' (1929).

El monumento más sufrido de la ciudad es, sin duda alguna, el de los caballitos de coloras, la 'rotonda de los convoys' como a alguno le dio por denominarla. De los once caballos iniciales sólo quedan nueve en pie y en un estado lamentable. Sus lomos, en muchos casos cuarteados, han servido para escribir sobre ellos públicas declaraciones de amor, realizar pintadas de carácter político o, como ha sido el caso más habitual, hacerse una foto hasta que el caballo hizo 'crack'. Pero el peor trato se lo han dado los vehículos que, literalmente, han acabado encima de la glorieta tras colisionar con ella.

El listado de monumentos en la actualidad viene a ser el siguiente. De carácter religioso está el monumento al Papa Juan Pablo II, a la Virgen del Rocío, a las cofradías, a la Asunción de la Virgen, San Juan Bautista y a Sor Ángela de la Cruz. De carácter indefinido hay muchos más: el Minotauro, el Toro de la Vid (Year of the bull), Las Edades del Hombre, las siete rotondas con sus monumentales números en la Ronda Este, Los caballitos de colores, el reciente Michelín, al motero, al arrumbador, al enganche, a Biarritz, al Caballo y al Caballo de Troya. A nivel de bustos o estatutas personales, el listado es igualmente amplio con Rafael Rivero, Marqués de Domecq, General Primo de Rivera, Manuel María González Angel, Lola Flores, Alfonso X, Aviador Durán (Las Angustias), Alvaro Domecq, Cabeza de Vaca, Padre Coloma, Ramón de Cala, Shakespeare, Pemán y Miguel Primo de Rivera. Capítulo aparte merecen los bustos a los grandes del cante, casos de Don Antonio Chacón, Fernando Terremoto, Manuel Soto 'Sordera', Manuel Torre, y Tío José de Paula.