Dos imágenes ha tenido la hermandad de la Piedad con el título de "Cristo del Calvario": la original, de mediados del siglo XVI, y otra inspirada en la anterior, de 1692. La compleja historia de ambas está ligada a la escenificación del Descendimiento que esta cofradía celebraba cada mañana del Viernes Santo. Por eso las dos fueron concebidas con brazos articulados para ser clavadas y desenclavadas de la Cruz y adquirir postura yacente. Desde el propio XVI hay testimonios de esta teatral ceremonia, que siguió representándose hasta 1939. Un periodo que vivió un punto de inflexión que marcaría toda la existencia posterior de los dos Cristos. En 1691 el Arzobispo de Sevilla prohíbe que la primitiva imagen, que por esa época se veneraba ya dentro de una urna, se colocase en la Cruz para dicha ceremonia anual. Fue entonces cuando los cofrades se ven obligados a hacer una nueva talla de crucificado para cumplir esta función. Paralelamente, y desde ese momento, la antigua quedaría reservada para la procesión del Santo Entierro que organizaba la misma hermandad en la tarde de la misma jornada. La escultura de 1692 se realizó con una clara intención de copiar la renacentista previa. De ahí sus arcaicos rasgos faciales o la sencillez de su sudario, ajenos a una cronología barroca que apenas se atisba de manera sutil en el cabello, de toques roldanescos. De su autor nada nos informan las cuentas de la hermandad, lamentablemente.

Pero aún peor es que el tradicional Descendimiento, que perdura en localidades cercanas como Trebujena y Puerto Serrano, se perdiera para siempre por la fuerte sevillanización de la Semana Santa jerezana. Después, un breve capítulo de presencia en los Miércoles Santos de 1940 a 1951 y 68 años de ausencia en las calles.

Sólo su reciente restauración nos permite soñar con otro final para esta historia.