Fue en junio de 1939 cuando un grupo de jerezanos presentó al Cardenal Segura y Sáenz un proyecto de reglas para la reconstitución de la antigua hermandad de las Cinco Llagas. Sin embargo, la andadura de esta cofradía se remontan al siglo XVI, cuando unos jóvenes pensaron formar una corporación que honrara a Dios debido a las malas cosechas de la época. Tras pedir permiso al reverendo del convento de Capuchinos, y tras el beneplácito de los frailes, se concedió a los fieles la capilla de los Mártires, llamada ahora de Santa María de la Esperanza.

La corporación tenía por entonces una marcada devoción mariana, además de la natural a las Cinco Llagas de Cristo, y realizaba además varias salidas desde el templo. Su fiesta principal será el domingo infraoctavo del Corpus y, en esa puntual jornada, efectuaba una procesión por las calles colindantes al convento de San Francisco (calle Larga y Lancería), hasta la vuelta al cenobio franciscano.

La última procesión del año para los hermanos era la del Jueves Santo. La cofradía tiene documentos que señalan que la hermandad sacaba un calvario representando la Sagrada Lanzada de Cristo con Crucificado y Longinos. Como dato curioso, las antiguas reglas especifican que la procesión de penitencia deberá hacerse el Jueves Santo alrededor de las diez de la noche. Sobre las nueve se debían reunir los hermanos delante del Crucificado. La túnica de la los nazarenos ya era blanca, mientras que el itinerario se prefijaba indistintamente cada año siendo de obligado cumplimiento la presencia en la Colegial de la ciudad. También procesionaba, junto al Crucificado, una imagen de la Virgen de la Esperanza.

En 1771, la hermandad tuvo que ubicarse en el histórico templo de San Juan de los Caballeros por el deterioro y mal estado del convento de San Francisco. Los hermanos no tienen documentos concluyentes de la extinción de la corporación, pero parece probable que no volviese ya a su lugar de origen. A finales del siglo XIX no consta en la nómina de hermandades de la Semana Santa jerezana.

Dos siglos después, cuando se empezó a reorganizar la hermandad de nuevo en el convento de San Francisco, los hermanos decidieron cambiar el antiguo paso de la lanzada por un Jesús Nazareno camino al monte Gólgota, una de las obras más excelentes del valenciano Ramón Chaveli. La advocación de la Virgen sería idéntica a la de la cofradía extinguida. La imagen de María Santísima de la Esperanza, sin embargo, es una obra anónima del siglo XIX. En 1941, la hermandad ya procesionó por las calles de Jerez.

La cofradía conserva desde el siglo XVI su férrea fidelidad a la austeridad y penitencia que le son propias, por lo que en la Madrugada del Viernes Santo constituye un auténtico distingo de fervor que se enjoya con el verdadero buen gusto de sus pasos.