El primer intento serio de construir un canal navegable sobre una parte del curso del río Guadajabaque, hoy desaparecido, pero que en el pasado circunvalaba por completo el sur del antiguo núcleo urbano de Jerez, se realizó a mediados del siglo XVI. Entre los años 1566 y 1576, tuvo lugar en una de las salas del inacabado Monasterio de El Escorial una reunión. La mesa estaba constituida por el propio rey Felipe II, el arquitecto de El Escorial, Juan de Herrera, su ayudante mayor el ingeniero Francisco de Montalbán, el napolitano también arquitecto Fray Ambrosio Mariano de Ázaro y el licenciado Pedro Rodríguez de Herrera, principal defensor de la idea. "De lo cual se hizo Relación a V. M. en el Escorial los años pasados con el plano en la mano juntamente con el licenciado Pedro Rodríguez de Herrera a quien V. M. había acometido el Negocio (asunto) ", escribe Mariano Ázaro en la Relación que el padre Mariano Ázaro hizo a su Majestad sobre el estuario navegable que se pretende hacer en Jerez de la Frontera s/f, aunque remitida al Consejo Real el 7 de Noviembre de 1582, que se conserva en el Archivo de Simancas; Sitios y Casas Reales Leg.254.

Así lo cuenta el investigador e historiador jerezano Alberto Manuel Cuadrado, que aprovecha desde estas páginas "para agradecer la colaboración del Departamento de Referencias del Archivo y, en especial, a Isabel Aguirre", su apoyo en esta investigación. "El objetivo principal de dicha reunión -añade- era encontrar un puerto de amarre seguro a la Flota de Indias. Cerca del mar, de fácil acceso y protegido de las incursiones de las flotas corsarias holandesas y francesas. Y al mismo tiempo, cerca de Sevilla, la capital financiera del Imperio". De esta forma, la ciudad elegida por Felipe II fue Jerez, que tenía un pequeño puerto junto al río Guadalete y que desembocaba al mar por El Puerto de Santa María, base de invierno de la Armada Real.

"La idea era descargar la Flota en Jerez, y realizar el transporte de las mercancías, entre las que se encontraba la preciada plata que financiaba la guerra contra Holanda y Francia por la defensa de los Países Bajos Españoles, (Spaanse Nederlanden), en convoyes de carretas, por tierra a Sevilla. Así se evitaba la temida 'barra de Sanlúcar' (bajíos de arena) de la desembocadura del Guadalquivir, y remontar el río hasta Sevilla", cuenta. Hay que destacar que en los trescientos años que duró la Flota de Indias, nueve de cada diez barcos se perdieron por los huracanes o naufragios y sólo uno por acciones enemigas.

Según la investigación de Cuadrado, el gran inconveniente que tenía esta empresa era que el puerto de Jerez, El Portal, era pequeño y a orillas del Guadalete, razón por la cual "…era conveniente de poderse hacer un estuario navegable que vaya desde lo bajo de ciudad hasta El Portal que es el desembarcadero y embarcadero de todas las mercaderías de la mar. Son cuatro mil varas de largo… (Ázaro)". El estuario (canal) proyectado tendría una longitud de tres kilómetros y medio, la distancia entre Jerez y El Portal.

El arquitecto italiano Mariano Ázaro defendía el proyecto por tres razones. Primero, poner en regadío los llanos de La Ina: "…regaría la Vega que dicen de la Ina, que es de mas de tres leguas y media de largo, la más llana y fructífera que debe haber en Andalucía…". En segundo lugar, porque la construcción del canal y puerto de Jerez activaría la economía de toda la zona. Por último, defendía la traída de las aguas del manantial del Tempul a la ciudad. También el arquitecto Juan de Herrera redactó su parecer en un informe, hasta ahora inédito, que ha permanecido desconocido durante más de cuatrocientos años, llamado Parecer de Juan de Herrera en lo del estario (estuario) de Xerez (AGS- C y S Reales Leg. 254 Fol. 214) Agua de Tempul y Estuario de Xerez. "Por la relación que de Francisco de Montalbán, que por mandato de su mag. (majestad) fue con Mariano de Ázaro a ver el agua que llaman de Tempul, estario (estuario) y moliendas, he visto. Parece que no ha hallado ni se halla en la dicha agua, disposición ni modo, (de) cómo hayendola (habiéndola) se consigan los aprovechamientos que el dicho Mariano de Ázaro había ofrecido (que) se conseguirían. Antes por lo que parece, se ofrece costa (costes) de más de doscientos mil dus (ducados), sin que de ellos se pueda sacar de utilidad (más) valor de cincuenta mil (ducados), a (por) cuya causa se debe dejar esta inpresa (empresa) de la traída de la dicha agua de Tempul.Parece otro si, por la dicha Relación de Francisco de Montalbán, y por una carta del Licenciado Rodríguez, que el estuario (canal) que se pretende hacer en Xerez para el acarreto (transporte) de las mercancías, se puede hacer en (de) dos maneras:La una, sacando (a) tres leguas de Xerez una acequia (canal) del río Guadalete, con la cual además de con ella dar agua al dicho estuario cuando haya menester, se puedan regar dos leguas de muy buena tierra y hacer en esto grandes aprovechamientos. La otra manera de dar agua al estuario que el dicho Francisco de Montalbán propone es aprovechando en el dicho estuario el arroyo Guadaxavaque, que según parece, trae ocho meses del año abundancia de agua para proveer el dicho estuario y caso que esta agua no bastase para todo el año o para el tiempo del transporte, se ofrece poderse proveer haciéndose la albuhera (embalse) que el dicho francisco de Montalbán apunta... Con lo cual, andando el tiempo, se podría sacar dicha acequia del río Guadalete..., arriba propuesta y hacer los asientos (registros notariales) necesarios con los dueños de las tierras que con ella se pudiesen regar, y otras utilidades que de la dicha acequia (canal) se sacarían. Y por agora (ahora) bastaría hacer el estuario con el dicho arroyo y la albuhera (presa). Y con los medios que el dicho Francisco de Montalbán dice de los esclavos de las galeras, si (se) suma a que no quiere que se haga por suya que en otra manera (que no quiere que se haga de otra manera que la suya).

Lo hondo y ancho que (se) a de llenar el estuario y la forma que se le a de dar combimente (conveniente), al ir y venir de unas barcas y otras(el sentido de la circulación de los barcos en el canal), y como sea (se haya) de hacer el embarcadero (puerto del Portal) y dos embarcaderos (los dos puertos de Jerez, el de San Telmo y el de la Puerta Nueva), se tratará de todo ello cuando se resuelva que se haga en la una manera u en la otra".

Hay que destacar que el plano original del canal se encuentra en la Biblioteca Real de Madrid, concretamente en el libro Catálogo de las Trazas, pag. 236. La fecha más antigua de la datación de este mapa la da Íñiguez Almech, en el año 1566, y cuya autoría atribuye al propio Juan de Herrera y al arquitecto holandés Pietre Janson. El mapa original está hecho en color sepia. Representa a la ciudad de Jerez con dos lagos circulares (cada lago es un puerto o dársena). Una está situada cerca de la Puerta Nueva. La otra, al pie de la Hoyanca de San Telmo (un barrio de pescadores). Ambas están comunicadas por un canal navegable de 973 metros de longitud. De ambas, parte un canal de una longitud de 2.613 metros que enlaza con otra dársena en El Portal, junto al río Guadalete. La anchura del canal es de algo más de ocho metros.

Sin embargo, el proyecto, propiamente dicho, no llegó a buen puerto. Cuadrado se apoya en varias razones. Y es que el investigador cree que no se desarrolló porque por un lado, la Casa de Medina Sidonia (Sanlúcar) "puso el grito en el cielo" (ya que la flota no pasaría por allí). La aristocracia sevillana (Medinaceli, Alba...) "no se fiaba de las intenciones verdaderas de Felipe II" (restar poder a Sevilla). Y, sobre todo, el dinero. El proyecto costaba mucho, unos 200.000 ducados; para la época, una barbaridad. Y el Estado estaba próximo a la quiebra. Quién sabe, si la guerra en Europa nos hubiera sido favorable, si la Invencible hubiera puesto en el trono de Inglaterra a un rey católico (Estuardo), si.... Demasiados si".