Tras probar con una grabación en directo entre José Menese y Carmen Linares, la colección retorna en 1996 a su estructura habitual. Bajo el mando de Parrilla, el coro vuelve a dominar la producción incorporando villancicos que hoy por hoy también ocupan un lugar privilegiado para muchos, sobre todo entre los propios artistas. Así, el disco, el volumen XIV, comenzará con 'Un pastor le dice a otro', una pieza que en este 2019 ha vuelto a estar de moda al ser elegida por el grupo 'Así Canta Jerez en Navidad', que lidera Luis de Perikín, para dar titulo a su segundo disco.

Junto a él encontramos 'Viva la Nochebuena', otra pieza de enorme calidad, y dos villancicos interpretados por La Macanita, ''Los madroños', y 'Venga la alegría' que también se han convertido en temas bastante conocidos y relevantes, en especial el primero. Además, en este número 14, Parilla recupera uno de los temas grabados en el volumen 3 (1984) aunque con una denominación distinta. Así, si en el volumen 3 se llama 'Tonadas viejas', en este será recogido como popurrí con villancicos como 'El Curita', La Micaela y 'El río de Cartuja'. La novedad será una preciosa Nana que ejecuta a la perfección Tomasa 'La Macanita' con la guitarra de Parrilla.

Al llegar al número 15, la Caja vuelve a mezclar villancicos ya grabados, como el 'Villancico del Buen Rabadán' que grabó Remedios Amaya en el volumen 5 (1986), con piezas nuevas, en este caso 'Señorita Inés', 'A pedir los Reyes', 'Las señas del marido' o 'La virgen y el pastor', por citar a algunos. También se grabará en este número el clásico 'Tin, tin, Catalina', sin lugar a dudas otro de los himnos de la Navidad de Jerez.

Las voces frescas de Esperanza Fernández y de Fernando Terremoto hijo se unirán al proyecto en 1998. Ambos grabarán un villancico, 'Coplas del columpio' en el caso de la trianera, una pieza con la firma de Antonio Murciano y que representará a las denominadas 'Bamberas de Arcos' (que ya grabaron en su día El Perro de Paterna o Manolo Cantarrana) y 'Dijo Santa Ana', un villancico por bulerías creado por Manuel Parrilla, en el del jerezano. Se harán trece villancicos, destacando de ellos el 'Gloria, gloria' de Antonio Gallardo que interpreta La Macanita, y una nueva versión del Romance de los Peregrinitos, también hecha por La Macanita, pero esta vez con un aire que se acerca más a la grabación de La Argentinita y Lorca que a la que se hizo en el volumen uno de la colección. 

Pero si hay una pieza fundamental en este volumen 16 será el villancico 'El Arcángel San Gabriel'. Cuenta Rocío Parrilla, que se había incorporado al coro ese mismo año junto a las jerezanas Silvia Morales y Laura Vega, que "aquello fue un encargo de José María Álvarez-Beigbeder, a él le encantaba el poema de Federico García Lorca, y decidió encomendárselo a mi tío". El resultado fue otra gran obra, hecha a dos voces, con La Macanita y Fernando Terremoto.

La hija mayor del matrimonio compuesto por Gregorio Fernández y Mercedes Fernández se convirtió, con apenas 17 años, en una de las voces habituales a partir de entonces, otorgándole incluso, tanto por parte de Álvarez-Beigbeder como de Juan Pedro Aladro, un papel importante como solista. "Yo grabé en solitario el primer disco en el que participé, en 1998. Hice las estrofas del 'Ande, ande' y luego del villancico 'Nace el niño', donde también estaban Silvia Morales y Laura Vega". Su llegada se produce "porque a mi madre la habían operado de la garganta y no podía cantar", y a partir de entonces seguirá en las ediciones venideras. 

Al siguiente año, 1999, el número 17 de la colección tendrá de nuevo a Francisca Méndez Garrido 'La Paquera de Jerez' como abanderada. Junto a ella, una voz en auge, Tomasa Guerrero 'La Macanita' que un año antes acababa de grabar, de la mano de Ricardo Pachón, el disco Jerez. Xères. Sherry, y comenzaba a ocupar puestos de relumbrón. 

La Paquera grabará tres villancicos 'Esa luz que esperáis', 'Blanca es la plata' y 'Callaítos, callaítos', tres composiciones de Antonio Gallardo, además de una nueva versión de 'Por el camino de Egipto' junto a La Macanita y la guitarra de Parrilla, otra grabación extraordinaria. La Macana, por su parte, grabará dos villancicos en solitario 'San José dice a la Virgen' y 'De Oriente vienen tres Reyes'.

La entrada en el siglo XXI servirá para renovar nuevamente la composición del coro, con las incorporaciones de Malena Soto y Fernando Soto, que se unirán a las voces de Mercedes Fernández, Rocío Fernández y Marcos Domínguez. La tercera cara nueva será la de Chicharito, que a partir de ahora se unirá de forma definitiva al elenco.

En este volumen, el 18, Parrilla incorpora nuevos villancicos al catálogo, colocando a Ángel Vargas y a La Macanita (que hace una bulería de La Perrata) como artistas invitados. Este número se completará con tres villancicos remasterizados e interpretados por Antonio Mairena, 'Un niño tan bello', 'Los gitanos de Belén' y 'Los caminos se hicieron', éste último con la guitarra añadida de Moraíto.    

En 2001, la ya Caja de Ahorros de Sevilla y Jerez (desde septiembre 1993) decide no grabar disco, al parecer, y según algunos de los miembros del coro "por falta de presupuesto". En su lugar se decide grabar una recopilación, remasterizada, de algunos de los villancicos anteriores, entre ellos 'Los Peregrinitos', 'Tarantrán', 'Madroños al niño', 'El cura no va a la iglesia', 'La visitación de Santa Isabel', 'Salga usted', 'Las doce palabras' o el 'Villancico de Gloria', entre otros. 

En 2002, con motivo de los 20 años de la colección, Juan Pedro Aladro y José María Álvarez Beigbeder deciden añadir un nuevo aire a la misma, Las Corraleras de Lebrija. Grabarán cuatro villancicos acompañados por el Coro de la Caja de Ahorros, que en este número incorpora dos nuevas voces, Manuela Carrasco (hija de Niño Jero) y Gregorio Fernández (hijo de Gregorio Fernández), que sustituirán a Malena Soto y Fernando Soto, respectivamente. Continuarán Mercedes y Rocío Fernández, Marcos Domínguez y Ángel Vargas. Como artistas invitadas estarán Juana Amaya y María Peña, que participarán también en un fin de fiesta titulado 'Nochebuena de Lebrija'.

La edición se complementará con piezas de números anteriores, como 'El pollo', 'Cuando el eterno, 'Melo, melo' y 'Estaba Santa María'.

Después de más de veinte años, el modelo empezaba a necesitar un cambio, y éste llegará en 2003, con la grabación del volumen 21. Aladro y Beigbeder tirarán entonces de dos voces líricas, Ismael Jordi y Ruth Rosique. El jerezano interpretará un tema de Manuel Alejandro, 'Sembrar la Navidad', mientras que la soprano interpretará ''Nuestra Tierra en Navidad' y el Arcángel San Gabriel. El contrapunto lo pondrá Chano Lobato, encargado de añadir, junto a Parrilla, el toque más flamenco, al grabar 'Jornaditas de Belén' y 'Le dicen el Salvador'. 

No serán los únicos apuntes exóticos pues en esta edición también participará el grupo Jarcha, que interpretará 'La rama' y el 'Villancico de Aroche', el Coro Parroquial de Bormujos y nuevamente Las Corraleras de Lebrija. 

Al llegar a 2004, la serie volverá a dar un giro de 180 grados, al incorporar esta vez un aire folklorista. Así, Juan Pedro Aladro decide contar con 'Los segadores del Luque' de Córdoba, "que a él le encantaban", cuenta Rocío Parrilla, además del Coro de la Hermandad del Rocío de Huelva. 

Los cordobeses grabarán dos villancicos recuperados de los siglos XVI y XVII, Los Pajaritos y Para Belén camina, mientras que el Coro de la Hermandad de onubense realizará una composición de Parrilla de Jerez, 'Alumbra el camino', compuesta por el guitarrista para la actuación que la Peña La Bulería había llevado a cabo en el Teatro Villamarta en el año 2001. El coro hará también 'No dudes María', un villancico de Alosno recuperado por Antonio González, y añadiré el toque autóctono con los toques de tamboril de dos tamborileros de la misma Hermandad.

La gran estrella, no obstante, será el jerezano José Mercé, que vuelve así a la colección para estrenar el tema Rumores de un Pueblo, compuesto específicamente por Manuel Alejandro para 'Así Canta Nuestra Tierra en Navidad' y en el que cuenta con la guitarra de Moraíto.

El aire flamenco se completará con Esperanza Fernández, que interpretará el popular Poropo-Poropopón y un villancico con letra de Luis Rosales y música de José María Álvarez-Beigbeder, Villancico de las Estrellas altas; y Juan Villar, que se estrena en la serie. Lo hará con unos verdiales y unos tangos: En el Portal los tres están y La Virgen va de visita.

La obra la completará con un homenaje a las desaparecidas Paquera de Jerez y Ana Parrilla, que habían fallecido ese mismo año. Para ello, Parrilla recupera el fin de fiesta por bulerías 'Tiene la cabeza llenita de rizos', grabado en 1993, y donde ambas participan junto a José Mercé, Ángel Vargas y La Macanita.

En 2005, coincidiendo con la edición número 23, se volverá a contar con voces conocidas, como la de Fernando Terremoto, Esperanza Fernández, que repite con relación al volumen anterior, y la de Rocío Jurado, con una grabación en directo titulada 'Es de Belén' en la que le acompañan las guitarras de Parrilla, Moraíto Chico y su hijo Diego del Morao. La novedad será la cantaora Mariana Cornejo que grabará así por primera vez en esta serie.

Sin embargo, lo más llamativo en este número es que 23 volúmenes después Parrilla no grabará con el Coro, debido a sus problemas de salud. Las caras nuevas serán la cantaora gaditana Talia Marín, que se unirá a un elenco en el que continúan Rocío y Mercedes Fernández, Marcos Domínguez, Ángel Vargas y Gregorio Fernández hijo, y la guitarra de Diego del Morao, que se incorpora al disco acompañando a su padre Moraíto.

En este edición repetirán nuevamente 'Los Segadores de Luque' y se añadirá 'El Coro Rociero de Matalascañas', con la guitarra de Niño de Pura.

Al año siguiente, en 2006, el toque novedoso será para Raphael, que grabará su conocido éxito 'El tamborilero'. Además, se unen a la serie Carmen de la Jara y 'Los del Río', que compartirán disco con Nano de Jerez, que volvía después de dos décadas, y Ángel Vargas. El compacto lo completará una recuperación de los villancicos grabados por Rocío Jurado en el volumen 9. 

En 2007, coincidiendo con el 25 aniversario de la serie, la Caja invita a reconocidos artistas andaluces a participar en esta edición, entre ellos varios jerezanos, como La Macanita, Fernando Terremoto e Ismael Jordi. Junto a ellos estarán  El Pele, Arcángel, Carmen Linares, Antonio Reyes y Ruth Rosique. 

Fernando Terremoto creará 'Pues andáis en las palmas' sobre textos de Lope de Vega y 'Letrilla sobre la Virgen María esperando la Navidad' sobre textos de Gerardo Diego. Además, destaca la presencia del pianista jerezano José Zarzana, que pondrá música a poemas de Luis Rosales y Antonio Gallardo para que los interprete Ismael Jordi, Mariana Cornejo y Antonio Reyes.

Ese mismo año, al cumplirse un cuarto de siglo de  vida de la saga, se pidió la Medalla de Andalucía para la misma, algo que nunca llegó.

A partir de ahí, y hasta 2011, fecha en la que Juan Pedro Aladro abandona la producción ejecutiva de la colección, la Caja, fusionada en Cajasol desde 2006, continuará realizando recopilaciones en la Navidad hasta llegar a 2019, cuando la onubense Argentina ha llevado a cabo la última grabación.

Sea como fuere, tal y como reconoce Rocío Parrilla, "lo que se hizo en esta colección no sólo ha servido para recuperar parte de la tradición, sino para crear un método de vida para los artistas en una época del año en la que por regla general antes había poco trabajo, y ahora pasa lo contrario".