En origen, el solar en el que se encuentra la plaza del Arenal, era un espacio marginal ubicado al borde de la muralla, junto a una de las cuatro puertas del recinto amurallado (la llamada Puerta Real) y una musara que ocupaba, aproximadamente, la manzana conformada por las calles Pescadería Vieja, Pozuelo y plaza Monti. En determinadas ocasiones, serviría para ampliar el espacio de la citada musara, creada en época islámica para concentraciones de tropa y grandes aglomeraciones de público, si bien las últimas excavaciones arqueológicas sacaron a la luz en un sector de la plaza un arrabal de origen musulmán.

Tras la conquista cristiana, a mediados del siglo XIII, el arrabal se arrasó y este lugar quedó desierto, debido al riesgo de ataque desde la cercana frontera con el Reino de Granada. No obstante, desde finales del XIV el peligro se fue mitigando hasta el punto que la ciudad comenzó a crecer fuera de sus muros, en especial en el entorno de la iglesia de San Miguel, con lo que nació la plaza, que pronto empezó a situarse cada vez más en el centro de Jerez. Es a finales de la Edad Media cuando el suelo se niveló con arena traída desde el Guadalete, de ahí lo del Arenal, y comenzó a usarse como escenario de espectáculos públicos, que iban desde juegos de cañas y lanzas (una suerte de torneos) a corridas de toros o ejecuciones públicas. Eso explica la proliferación de balcones en edificios que no tenían por qué tenerlos en ese número, como el del antiguo pósito (a la derecha si se mira el monumento) que funcionó como granero durante muchos años.

Como se ha dicho, la plaza del Arenal poco a poco fue ocupando el centro de Jerez, algo que ya era una realidad durante el XVI, por eso no ha de extrañarnos que aquí se levantase, a mediados de esta centuria, la Casa de Corregidores, edificio que hoy ocupa el colegio Miguel de Cervantes. La posición central de la plaza hizo que, con el paso del tiempo, se produjese también una ocupación simbólica de la misma, algo que se efectuó con el cambio de nombres. Tras la proclamación en Cádiz de la Constitución de 1812, pasó a llamarse de la Constitución, si bien en épocas posteriores, y según los vaivenes políticos del país, también se tituló con los nombres de Fernando VII, Isabel II, Alfonso XII ó Reyes Católicos, recuperando su nombre tradicional en 1979.