Desde finales de la década de los noventa, la hermandad de las Cinco Llagas comienza a tomar decisiones a corto plazo en lo que a las cuadrillas y capataces se refiere para el palio de María Santísima de la Esperanza. Un palio complicado si se tiene en cuenta que sale en la jornada de la Madrugada y sin música que, al menos, alivie al costalero. Fue el último paso en la Semana Santa de Jerez que dejaba la etapa de los profesionales o asaliariados con la cuadrilla casi mítica de Diego García de los Santos 'Gorrión'. 

En el año 1996 se toma la decisión de hacer el cambio a una cuadrilla de hermanos y es Manolo Soto, que por aquel entonces sacaba a la Virgen del Socorro y la Soledad, el que se hace cargo de la primera cuadrilla de ‘hermanos’.

Tras tres años mandando Soto, se toma la decision de nombrar a Isaac Núñez como capataz del palio para que un año después tomara el mando Antonio de la Rosa con una cuadrilla asalariada que estuvo tres años. Por tanto, no fue 'Gorrión' el último en sacar el palio cobrando sino que de la Rosa es el último hombre de negro que confecciona una cuadrilla asalariada para sacar un paso a las calles.

Manuel Rosado tuvo su época con una cuadrilla muy maciza y, posteriormente, llega José María Pérez Benítez que fue en su día capataz del paso de misterio de la hermandad del Transporte.

Tras José Mari, llega Eduardo Biedma con su cuadrilla del Polígono con el cambio de herramienta de trabajo dejando atrás la 'molía' y sacando el paso con costal. Tras cuatro años de Biedma, son los hermanos Vega (Juan y Manolo) quienes son designados como capataces de la Esperanza. Los hermanos Vega fueron en su día hermanos de la cofradía del 'Silencio Blanco'.

Tomas Sampalo saca el palio un año y tras esta etapa es nombrado Jaime Racero que toma el relevo durante algunos años más. El penúltimo en llegar es Eduardo Torné y se cierra la lista hasta llegar a Álvaro Barba Hidalgo en esta pasada madrugada del Viernes Santo.

En algo más de dos décadas, han pasado hasta once capataces por el martillo del palio de las Cinco Llagas. La media podría estar en unos dos años de duración en este trabajo. 

Otra curiosidad es que este palio fue el último que deja los profesionales y es el primero en esta nueva etapa que se abre y que no se acierta a presagiar si no será el último en adoptar esta línea para cumplir con sacar los pasos a las calles con cuadrillas solventes y de garantía.